پس از یک شکاف طولانی در دوستی آنها، سیلویا با بهترین دوست قدیمی خود، ویل که به تازگی طلاق گرفته است، ملاقات می کند.
ویل سیلویا را تا یک خانه باز همراهی می کند. سیلویا به ویل کمک می کند تا به خانه همسر سابقش برود تا بقیه وسایلش را بگیرد و یک استراحت عاطفی تمیز ایجاد کند.
در حالی که شوهر سیلویا در یک کنفرانس شرکت می کند، او روز را در حال مستی با ویل می گذراند که او را در مورد یک تحول با بار خود مطلع می کند.
سیلویا یک جشن طلاق برای ویل برگزار می کند تا او را شاد کند، اما وقتی دوستان هولناک او سعی می کنند کنترل شب را به دست بگیرند، از کنترل خارج می شود.
چارلی که از نزدیکی رابطه ویل با سیلویا ناراحت است، از ویل دعوت می کند تا در یک بازی بیسبال به او و همکارانش بپیوندد.
ویل سیلویا را به دوست دختر بسیار کوچکتر خود پیتون معرفی می کند، سپس وقتی سیلویا او را به عنوان پرستار بچه استخدام می کند ناراحت می شود.
7. اجازه دهید رودخانه جاری شود
سیلویا در تلاش است تا با سرعت وحشیانه در شرکت حقوقی جدید خود همگام شود. ویل از برنامه های جدید رگی و اندی مطلع می شود.
ویل و بچه ها سیلویا را به یک سفر کاری به سن دیگو می برند. چارلی به رابطه سیلویا و ویل مشکوک تر می شود.
چارلی که از مدت زمانی که سیلویا با ویل می گذراند، ناامید شده است. ویل با رجی و اندی روبرو می شود.
10. وقتی ویل با سیلویا ملاقات کرد [پایان فصل]
تنش بین سیلویا و ویل در یک مهمانی خانه نشینی شعله ور شد.
